5/18(목)아스피린합성실험

안녕하세요 여러분! 저희는 순천매산여자고등학교 과학동아리 SMS(과수원)입니다.이번 실험 주제는 ‘아스피린 합성 실험’이었습니다! 유기화합물인 아스피린을 합성해 봤고, 이를 통해 가수분해 반응을 직접 실험해보는 시간을 가질 수 있었습니다.

실험 과정 살리실산 2g을 투명 유리 바이알에 넣고 아세트 산 무수 물 2ml를 넣는다.중탕을 통해서 살리실산과 아세트 산 무수 물 혼합물을 중탕하다.인산을 85%~4방울 정도 촉매로 넣고 70~85도의 물에서 10분간 중탕하다.이 과정에서 아세트 산 증기가 많이 발생하고 실험실을 환기시키면서 진행한다.중탕 후에도 아세트 산 무수 물이 반응하지 않고 남아 있으면 증류수 2ml를 넣고 나머지를 모두 분해한다.초산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 중탕을 멈추고 증류수를 20ml 넣어 실온까지 냉각한다.아스피린 결정이 생성되지 않으면 얼음 물 바이알을 냉각시키고 결정체를 바이알 내부에서 긁어내.생성된 결정을 여과시키기 위해서, 감압 필터를 준비한다.감압 필터를 이용하고 여과한 결정을 5ml정도의 얼음 물로 닦아낸다.아스피린 결정체를 여과지에 옮기는 건조시킨다.주의 사항 중탕 과정에서 아세트 산 증기가 발생하므로 반드시!환기를 해야 한다.냉각을 위한 얼음 또는 차가운 물이 필요합니다.아세트 산, 살리실산 등을 옮기거나 바이알에 넣을 때 깔때기 등을 이용하고 피부와 옷 등에 붙지 않도록 주의한다.

실험 결과

제시된 실험 결과대로 결정체가 나왔습니다! 살리실산이 아스피린 결정체가 되는 이유는 에스타화 반응 때문인데 에스타화 반응이란 카르복시산과 알코올의 혼합물에 진한 황산을 조금 넣고 가열하면 에스터(에스텔)와 물이 생성되는 반응입니다. 에스터화 반응 중 두 분자에서 물이 하나의 분자가 되면서 두 분자가 결합하는 반응을 축합반응이라고 하며, 반대로 에스터에 물을 넣고 가열하여 카르복시산과 알코올이 생기는 반응을 가수분해반응이라고 합니다.(출처 : 네이버 지식백과화학백과 – 에스더화반응 / 네이버 지식백과 Basic 고등학생을 위한 화학용어사전 – 에스텔화반응 (에스텔화반응))

그림 1) 에스터화 반응. (출처 : 대한화학회)

결과 분석, 우리는 실험 후 얻은 아스피린의 양과 모 르 질량으로 계산한 이론상의 아스피린의 양을 비교했습니다.이론상 살리실산 2g을 반응시키면 약 3.264g의 아스피린이 만들어지지 않으면 안 됩니다.그러나 우리가 얻은 아스피린은 약 1.97g뿐이었습니다.이는 수득률로 계산하면 약 78.7%로 상당한 오차가 생겼다고 생각됩니다.그럼 실험 결과에 오차가 생긴 이유는?SMS팀 멤버들은 실험 피드백 과정을 통해서 몇가지 이유를 찾아봤습니다!중탕의 과정에서 온도가 유지되지 않았다.중탕의 과정에서 실험 방법에 의하면 물의 온도가 70~85도 정도로 유지되어야 합니다.그러나 우리는 물의 온도를 측정하는 방법에 주의하지 않고 고온 또는 저온에서 중탕한 것으로 생각됩니다.2. 아세트 산 무수 물이 완전히 분해되지 않았다.아세트 산 무수 물을 증류수에서 분해해야 하는 과정에서 우리가 완전히 분해되지 않은 용액을 그대로 냉각된 것으로 보입니다.그렇게 되면 완전히 반응이 일어나지 않은 용액으로 에스더화 반응을 강제로 막고 결정을 만들어 최종적으로 얻어진 아스피린의 양이 줄어들 가능성이 있습니다.3. 냉각을 빠른 속도로 무산됐다.실험 방법에서는 냉각을 빨리 진행해야 하고 얼음 물을 사용했지만 실험실 환경의 한계로 얼음 물을 준비 못 했습니다.그래서 상온의 물을 준비하고 거기로 냉각되면 아스피린이 완전히 결정화하지 않고 있습니다.실험 총 정리 실험은 완벽한 성공은 아닙니다만 우리가 얻으려는 결과물, 아스피린을 어느 정도 완성도 높은 받은 것으로 만족합니다!다음의 실험에서는 더 철저히 준비하고 미리 실험 방법을 철저하게 숙지하고, 더 발전된 우리의 모습으로 찾아뵙습니다!그럼 다음 실험에서 만납시다!

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